经过3年的法律实践和民间行动，奥巴马决定适时潜入选举政治。为了制造卖点兼“洗掉”早年吸毒、滥交的污点，他精心炮制了一本回忆录--《父亲的梦想》。在书中，奥巴马设计了一个老掉牙的“发现自我”的故事，结局就是主人公浪子回头。奥巴马曾对他朋友说过，他最喜欢的一句关于民权运动的话就是：“背不起十字架，就戴不起皇冠。”他写这本书，就是要给自己积累政治资本。

作为一名公民权利律师、教师、慈善家以及自传作者，奥巴马说自己从政是为了推动社区组织建设。尽管认识还很浅薄，但其在1996年竞选伊利诺州参议员时的竞选方式却很高明。

民主党初选时，奥巴马质疑他的3个对手在投票请愿书上签名的有效性，其中包括一名长期的芝加哥活动家、竞选联邦参议员失败后又想坐回原来位置的州参议员，结果他们全都被迫退出，这样奥巴马自动成为民主党选民集中的第13区的提名人。这为奥巴马的竞选扫清了道路。1996年，35岁的奥巴马从芝加哥第13区--海德公园区以大幅的优势被选入伊利诺伊州议会，两年后取得连任。

随后奥巴马又瞄准了当时美国非洲裔当选率最高的伊利诺伊州第一选区的国会众议院席位。占据此位置8年的一位名叫博比·拉什的非洲裔民主党政客刚刚在1999年初的春田市市长选举中遭遇惨败，甚至得不到非洲裔群体的支持。