在中学阶段，开始明白世事的奥巴马被混血身份困扰。为了找回自信，他吹嘘说自己的父亲是一个非洲国家的王子。而当他的生父有一天终于从非洲来夏威夷看他，并应邀来他的学校演讲时，奥巴马就坐在听演讲的同学中间，他把头埋得很深，觉得非常没有面子。这是两岁后的奥巴马与其生父在1982年一次车祸中死亡之前的第一次也是最后一次见面。

倍感失落的奥巴马在夏威夷海滩和街头游荡、逃学，甚至吸食大麻和可卡因，以“将‘我是谁’的问题挤出脑袋”。放荡不羁和英俊的奥巴马在17岁时与一名美丽的女生坠入爱河，但他仍经常背着女友拈花惹草。高中毕业前的一个舞会上，他竟将已经交往了很久的女友甩掉，闪电般地与另一名只有15岁的白人女孩交往。当奥巴马一天晚上搂着新女友出现在大家面前时，几乎所有人都惊呆了。在这之后，兴奋到极点的两人直接前往酒店开房！可是没过多久，这位尚未成年的女孩也一样惨遭抛弃。“中学时候的我是每一个老师的噩梦，没人知道该拿我怎么办。”奥巴马在自传中回忆道。

高中毕业后，奥巴马先是在加州“西方学院”就读两年，之后转学至位于纽约市的哥伦比亚大学，并在那里主修政治学，重点研究国际关系。在1983年取得文学士之后，奥巴马在国际商务公司工作了一年。1985年，他搬到芝加哥，成为一名年薪仅1.3万美元的社区组织者，负责与芝加哥教会合作搞慈善活动。其间他主导了一个非营利计划，协助当地教堂为穷困的居民举办职业培训，帮助失业的工人安顿生计。奥巴马到现在都认为这是他“曾受到的最好训练”，他后来还把这段时间定性为一种“寻根式”的精神觉醒，并在随后加入牧师杰里迈亚·赖特所在的三一联合基督教会。

在芝加哥当义工3年后，奥巴马进入哈佛大学法学院，并在毕业前一年当选全美最具权威的法学杂志《哈佛法学评论》104年历史上首位非洲裔主编。这是人才济济的哈佛法学院所有1600名学生当中的最高荣誉，奥巴马首次获得了全国性的认可。1991年，奥巴马在哈佛获得了“极优等”法学博士的学位。但奥巴马在读哈佛法学院时，仍然残留了一些早年桀骜不驯的作派。因为违章停车，他总共领到17张罚单，但他只肯付两张。直到17年后准备竞选总统的两周前，他才决定把账付清。

带着哈佛光环回到芝加哥后，奥巴马选择了一家专门受理民权诉讼的律所工作，当了多年的“穷人代理人”，并于1992年与此前在另一家律所实习时认识的小他4岁的律师米歇尔结婚，生下两女。米歇尔出身芝加哥的工人家庭，高中毕业后考入普林斯顿大学，后来又进入哈佛法学院，现在是芝加哥大学医学中心副主任。而从1993年至2004年，奥巴马也在芝加哥大学法学院兼职教宪法学。换句话说，奥巴马夫妇身上集合了普林斯顿等4所名校的光环，其精英化程度丝毫不输于克林顿夫妇。

奥巴马回到芝加哥后指导了一次选民登记活动，这直接导致该市19个非洲裔选区的选民登记人数第一次超过了19个主要白人选区，黑白选民人数比达到67.6万比52.6万。有50多万在芝加哥的非洲裔1992年11月去投票，从而改变了芝加哥的选举形势。奥巴马因此被当地杂志誉为“一颗政治新星”。

经过3年的法律实践和民间行动，奥巴马决定适时潜入选举政治。为了制造卖点兼“洗掉”早年吸毒、滥交的污点，他精心炮制了一本回忆录--《父亲的梦想》。在书中，奥巴马设计了一个老掉牙的“发现自我”的故事，结局就是主人公浪子回头。奥巴马曾对他朋友说过，他最喜欢的一句关于民权运动的话就是：“背不起十字架，就戴不起皇冠。”他写这本书，就是要给自己积累政治资本。

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