1999年，美国华纳电影公司力挺李连杰主演了《罗密欧必死》，李连杰借此机会把老搭档元奎推荐至华纳旗下。在洛杉矶首映式上，李安、杨紫琼、华纳公司官员、大批记者等众多明星赶来捧场。让人意外的是，在首映式上，华纳安排了先出中文字幕，再出英文字幕，这样的待遇从来未曾有过。李连杰所受到的殊荣也在首映式上得到观众如雷掌声，当时美国媒体报道：“此事体现了美国对李连杰尊重和重视。”此片以小投资大获全胜，一扫《黑客帝国》余威，华纳老总腰包立刻大赚，把李连杰视如宝贝。

美国媒体在《致死罗密欧》上映期间，刊发了一期专题报道，回顾亚裔男星在美国影坛的“形象史”，认为继李小龙与成龙之后，李连杰不仅为亚裔男子树立了全新形象，还成为许多美国人心目中的英雄。

2000年3月20日，《罗密欧必死》美国首映，登顶票房亚军。

在李连杰搏击影坛的时候，利智在上海浦东购地25公顷，做房地产，成为亿万富姐。

1999年9月19日，李连杰兑现十年承诺，在洛杉矶迎娶利智。

婚后不久，李安大导演前来道贺，并请李连杰出山主演新片。此时，利智已有3个月身孕，李连杰为照顾妻子，拒绝了后来成为经典的《卧虎藏龙》。并在此期间推掉好莱坞五部影片。后来利智用四个字说嫁给李连杰的感受：“不枉此生！”

2000年两部片子同时找到李连杰《黑客帝国2、3》《龙之吻》，由于《黑客帝国2、3》李连杰要求的1300万美元片酬没有得到答应，而于2000年11月正式拒绝《黑客帝国2、3》的邀请，接拍《龙之吻》。《龙之吻》成本不大，投资2500万美元，但是还是给李连杰在西方第二部主演的这个片子开出了950万美元的片酬外加提成。放映后该片在欧美取得巨大成功。国际知名的法国大导演吕克更对李连杰宠爱有加。

《龙之吻》宣传时，李连杰竟对青少年宣传不要看此片，有些暴力。这个举动让西方国家各界一致称赞。

2001年7月6日，《龙之吻》美国上映，登顶票房季军。

2001年接拍《The One》（又名《最后一强》、《救世主》、《宇宙追缉令》），片酬飘至千万美元，进身国际一线巨星行列。

《The One》美国首映，登顶票房亚军。

2001年6月，好莱坞著名电影公司米拉麦克斯公司主席重用李连杰，与李连杰签署和约，不但给李连杰1000万美元以上片酬，而且李连杰除了担任主演外，可以作为监制，去拍摄一部全新影片。后因情况有变，影片未能拍摄。

2001年，接拍《英雄》。

2002年12月14日，《英雄》北美上映，连续几周登顶票房冠军。

2002年接拍《龙潭虎穴》（又名《从摇篮到坟墓》）。2003年北美公映。

该片首映后就有一位记者在报道上如此写道：“我终于等到了采访享誉全球、称霸亚洲的功夫巨星李连杰的机会。”美国人对李连杰的崇敬之情由此可见一斑。

2003年2月28日，《龙潭虎穴》美国首映，登顶票房冠军。

2004年12月16日，经历印度洋海啸。

2005年1月7日，参加为海啸难民发起的《爱心无国界大汇演》，呼吁为难民捐款。

2004年拍摄《狼犬丹尼》。

2005年05月13日，《狼犬丹尼》北美公映，登顶票房季军。

2004年接拍《霍元甲》。李连杰为投资方之一。《霍元甲》春节期间横扫亚洲多个国家地区票房。

《霍元甲》在内地与美国大片《金刚》同时上映的情况下，票房领先，丝毫未落下风，进身亿元俱乐部。

在香港与美国大片《纳尼亚传奇》冲突，经过一周的较量，票房成功登顶，始终未落败绩。

在台湾刷新50年来内地电影的票房纪录。

在新加坡、印尼、马来西亚等国，票房登顶冠军连续数周。