哥哥段伯宇却走上了另外一条路，段伯宇原本毕业于保定河北大学医科，但是学医并不是他的心愿，他从小就立志要做一名军人。当他从报纸上得知黄埔军校第一期招生的消息后，立即要去报考，可身为军人的父亲却坚决反对，认为在那个动荡的年代去参军，是条绝路，还不如学医来得实际些。

不过在河北大学就读期间，段伯宇因多次参加学生运动，被学校开除。抗战爆发后，他曾到太行山寻找八路军未果，后随国民党第三十二军南下。1938年春他只身奔赴延安，参加抗大学习。8月初，他返回原部队，由中共秘密党员王兴纲介绍，加入中国共产党。一年后的1939年他在重庆见到了周恩来。

夏继诚：周恩来就当面交待他，就是说你这个父亲有很多社会关系，你想想有什么办法，能不能进到蒋介石身边去工作，段老段伯宇他自己告诉我说，我就说，我想了想可以，我得想办法要进去，但是要进去也很难，因为他说我这样子，那么蒋介石这个用人标准，一个是黄埔（军校），一个陆（军）大（学），一个浙江（人），我不是浙江人，我也不是黄埔，但是我要想办法进陆军大学，结果他就去考陆大。

解说：1943年10月，段伯宇考入陆军大学第七期特别班，经过两年多的学习，终于迎来毕业的一天。1946年3月10日，这一天是陆军大学特别班第七期在重庆举行毕业典礼的日子。蒋介石以校长的名义带领国防部长何应钦，军令部长徐永昌，以及在重庆的高级将领亲临学校主持典礼。

夏继诚：陆大毕业典礼上，蒋介石就去了，去了以后，就特别点名，段伯宇同学到上面来，不是讲别的人啦，就上去了，上去了以后，他（蒋介石）就问他（段伯宇），蒋介石当面问他，你父亲是干什么干什么的，当面就问，最后就问他，你陆大毕业准备干什么？段伯宇他也精得很，他说我报告校长，我写了一片论文，论文里就讲到我毕业以后要带兵，要打仗，我要和共产党较量较量，他要和共产党较量较量。

那么我当时就问段老，段伯宇，我去采访，我说你这么跟他说，他说我怎么不这样子写，我怎么能够潜伏得下去呢，我要长期埋伏啊，我必须要使他能够信任，不信任我的话，我不可能进侍从室，所以我故意写了篇毕业论文，取了个题目，叫做什么什么东西，专门提出那个跟蒋介石报告，我毕业以后要带兵打仗，要跟共产党较量较量，蒋介石听了很高兴，而且讲你们家门父子，你们一家三个陆大毕业生，在我们建国是很少的，你父亲是陆大，你弟弟陆大，你也是陆大，你们一门，一门当中三个陆大学毕业生，那在全国是极少的，所以蒋介石听了很高兴。

解说：受蒋介石召见不久，段伯宇就接到通知到军事委员会军务局报道。此时，侍从室已经在抗战结束后撤销，另涉了政务局和军务局，由军务局统一掌管原先侍从室的业务。其实在此之前，段仲宇离开侍从室，就任上海港口副司令一职时就已经向军务局长俞济时推荐了自己的哥哥段伯宇。

段仲宇：是侍从室主任（俞济时）跟我谈话，你走了谁来接（替），跟我说。说你走了，谁来接（替）？这个我不敢这么说，我就说可以考虑这个人怎么样，然后他去审核，我介绍了我哥哥，我哥哥没有目标，他那时候没有说是一定到哪里去工作，我走了，我想侍从室那个时候任何时间都是很权耀的，我觉得他比我强。

解说：1946年6月，段伯宇随军务局从重庆到了南京，不久就晋升为少将，并被任命为剧务局第四情报科科长。

陈晓楠：情报科掌握着全国各地的形势报告和国民党内部的政治、军事、经济、外交等方方面面的信息资料，每天都有大量的机密情报，从各个系统报上来，那么这让段伯宇有机会掌握大量的机密情报。

蒋介石当然怎么也不会想到，他亲自挑选的侍从参谋竟是共产党员，身居要职的段伯宇实现周恩来先前的战略部署的同时，利用自己在军务局的有利条件和部分陆大同学的联系，加强了策反工作，弟弟段仲宇在哥哥段伯宇的影响之下，也逐渐转向了共产党一边。1949年3月，在哥哥介绍之下，段仲宇秘密加入了共产党。

陈晓楠：1948年，中共上海局的地下工作者，获悉了蒋介石策划空军伞兵团南下出逃的意图，便派人和段伯宇取得联系，段伯宇和刘农畯同为陆大二十一期的同学，中共地下党指示，段伯宇以隶属关系和同窗之谊接近刘农畯。老同学见面，自然是非常地亲切和随意，但经过几次交往，刘农畯表明了心意愿意投奔共产党。段伯宇向刘农畯转达了中共上海局的指示，利用南撤之机在海上举行起义，然后掉头北上，直驰苏北连云港中共解放区。