此后两年，没有举行全国性拳击比赛。当了三年多体育兵的余吉利退伍了。1956年9月2日，他来到上海市曹阳第二中学任体育教师。

1961年8月30日，区教育局调动，他去了甘泉中学教体育。家搬到襄阳南路，余吉利成家了，妻子是篮球运动员，也教中学体育，有了两个年幼的女儿。

谁也没料到，1963年，余吉利出事了。

“到底怎么了？”我很想听听他的说法——怎么就去了白茅岭。余吉利回答很简单。他说，“你这个年龄，都知道的，那时买粮要粮票，买糕点要糕点票，鱼票肉票，什么都要票。我娘那时靠着我，我想，假如能去香港，家里日子好过些。”经历过的人都知道，那几年不是票的问题，是持续三年饥荒。余吉利看着饥饿中的老人孩子特别心焦，也是正常。

上世纪60年代初的上海，有些奇怪。一方面，10年下来，上海人都自觉不自觉地改造思想，不胜进步。可总存着些说不清也道不明的与上海历史、市民特质相连的东西，似乎难以被真正改造。有些上海人，你讲大道理，他不会和你争，道理太超越生活，他会在肚子里暗暗有落低的评价。总有一些人，留在旧日世俗心态中，不肯紧巴巴要求进步，跟不上，会索兴放弃。余吉利天性喜欢自由自在。四年体育兵，并没有使他发生太大改变，本质上还是那个独立执著而又性格散漫的拳击手。回上海，他又回到原来的朋友圈，黄晓阳还是他的好朋友。这个圈子里，自然常有香港的五色消息。对他们来说，香港永远是令人向往的迷人都市，甚至就是亚热带的上海，有他们习惯了的逻辑和生活。

三年饥荒的日子里，香港又凸显为邮寄食品的丰富源头，谁家有个亲戚在香港，都不再愁饥。这时，余吉利的朋友圈子里，流传起广东人向香港大迁徙的消息。

传言不虚。当时，城市饥饿状况和农村相比，堪称天堂。大量乡村断粮，有性命之虞，广东也不例外。对广东人来说，香港近在咫尺，是无法抵挡的诱惑。1958年港英当局实行出入口平衡，广东每天出入香港只不过50来人。1961年7月，在饥荒压力下，广东当局开始实行放宽出港政策。1962年4月下旬，广东出现大批越界向香港迁徙，5月上旬突然形成大潮。正因为势头过猛，很快政策收紧。1962年6月14日，广东开始制止和坚决收容非法迁徙。当时各路消息传播缓慢，待广东宽容迁港的传闻传到上海，1963年，余吉利和朋友鼓起勇气去广东探个究竟，已经整整慢了好几拍。不仅迁港大潮早已阻断，在新政策下，这样的企图已被列入要打击的罪行之列。

广州探了个究竟，出不去，余吉利就回家了。很快，一起去的甘泉中学同事黎国良和女友在杭州被捕，情急之中的黎国良还托人给他带口信。一切都晚了。事后公安人员告诉他，考虑他是全国拳击冠军，抓他时布置了超常警力，要是抵抗就对他不客气。说到这里，余吉利苦笑一下：我怎么会抵抗。他都承认，是想去香港，摆脱食物票证不足的困境，他怀着最后一线希望，希望获得同情，从轻发落。

这希望还是落了空。议论偷渡被归作企图策划“叛国投敌”，余吉利被处以三年劳教，先送收容所，然后，武装押解下，被大卡车送往安徽郎溪、广德两县交界处，那是上海监狱管理局下辖的上海市白茅岭监狱。

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