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杨百万之所以成为中国金融证券业的一段传奇，是因为他的发家经历烙满了中国社会经济制度改革的印记。杨怀定出生在1950年，和那个年代大多数的老三届一样，初中毕业刚刚年满18岁的杨怀定被分配到了上海铁合金厂当了一名普通工人，一干就是20年。1986年，杨怀定当上工厂仓库的负责人，在那个物质相对匮乏的年代，头脑灵光的杨怀定悄悄干起了第二职业，帮妻子的厂推销电线，由于第二职业收入不错，慢慢竟挣到了两万元，这在20世纪80年代的中国可是个不小的数字。于是老杨便出手大方起来，然而正是当时出手大方的举动，也给杨怀定带来了麻烦，一次仓库失窃，他竟然成了首要的怀疑对象。

因受侮辱愤而辞职投身股海

陈鲁豫：你当时一月工资多少钱？

杨百万：63块。当时要叫工友去干活得有个人魅力，所以我经常发香烟给大家吃，帮帮忙干点活。但是厂里边东西被偷啦，他们怀疑我把铜偷出去了，然后笼络人心。偷没查出来，公安局居然打电话叫我去，我从来没进去过，有点恐怖。但是我想不是我偷的，我怕你干啥。其实他是暗示地威胁你，不说就进铁笼子，但他没想到我心理素质蛮好的，我跟他谈笑风生，谈了两个小时，叫我回家了。像受到了一场侮辱，可如果我这时候辞职，人家会说你做贼心虚。结果又查了半个月，抓住了小偷，还承认和我不认识，当天我就辞职了。

陈鲁豫：你都清白了，还辞什么职呢？

杨百万：没有向我道歉啊。那个年代有个歪理，领导对你审查是好事，不考虑你的人格受到了极大的侵犯。

陈鲁豫：那你想好走了以后干嘛吗？

杨百万：没想好啊，我是1988年3月28日辞职的，我这一辈子都记住，辞职的时候，我流着眼泪走的。我从18岁进厂，38岁离职，原本想把我的青春，把我的后半辈子都交给国有企业的，但受到这个侮辱以后，我想没意思了。

陈鲁豫：可是走了以后你靠什么吃饭呢？

杨百万：那时候年轻气盛，还有点狂妄。我在企业里边是五年的先进生产者，好多社会企业要请我的，天生我才必有用吧。

陈鲁豫：你有什么才呀？

杨百万：歪才呀，我脑子很灵活的，至少有小市民的狡猾。

陈鲁豫：跟你老婆商量过吗？

杨百万：商量了，她犹豫了一下。我跟她讲，你放心，你就安心在家里边把小孩带大。等我成功的这一天，你就忙着数钱吧。回家以后我就睡觉，睡了两个礼拜，其实没睡着，人软软的，因为没有方向了，脑子一直在斗争，我老婆就来气了，她以为我就这么睡下去了，坐吃山空。那时候我订了73份报纸，4月初看到一条新闻，"中央决定4月21号在上海开放国债交易市场"，我跳起来了，因为我过《子夜》，里边说只要有证券交易，就有高低。它是我的启蒙，我想尽管它具有社会主义特色，但是它是市场经济的产物，一定会有高有低，那么我能够做到低买高卖，不就行了吗？